A comunicação dos Campos de Piratininga com o litoral de Santos tinha como obstáculo a imponente cordilheira rochosa, denominada Serra do Mar, que se estende do Rio Grande do Sul ao Rio de Janeiro. A sua elevação máxima atinge 937 metros sobre o nível do mar. Para vencer as suas escarpas em direção a Santos, os índios da região costumavam seguir o caminho deixado pela carreira de antas. Os colonos, por sua vez, valiam-se da dificílima trilha indígena, conforme testemunha o jesuíta Fernão Cardim, no ano de 1585: “o caminho é tão íngreme que às vezes íamos pegando com as mãos”.  Lamenta-se também o jesuíta Simão de Vasconcelos das dificuldades encontradas no mesmo itinerário: “O mais do espaço não é caminhar, é trepar de pés e mãos, aferrados às raízes das árvores, e por entre quebradas tais, e tais despenhadeiros, que confesso de mim que a primeira vez que passei por aqui, me tremeram as carnes, olhando para baixo”.

Ao longo dos primeiros séculos os colonos percorreram o itinerário indígena, chamado de peabiru pelos índios e de caminho de São Tomé pelos jesuítas, que ligava as tribos da nação guarani da bacia do Paraguai com a tribo dos patos do litoral de Santa Catarina, com os carijós de Iguape e Cananéia e com as tribos de Piratininga. De acordo com Washington Luís, era um caminho “muito batido, com uma largura de 8 palmos, estendendo-se por mais 200 léguas desde a capitania de S. Vicente, da Costa do Brasil, até as margens do rio Paraná, passando pelos rios Tibagi, Ivaí e Pequeri”.

Com o tempo, as trilhas indígenas foram sendo aprimoradas. Outros caminhos calçados com laje foram abertos para facilitar a circulação das tropas de mulas, melhorando o acesso a vários portos do litoral. Em 1789, Bernardo José Lorena, governador da Capitania de São Vicente, determinou a recuperação da Estrada Caminho do Mar, que foi pavimentada com lajes de granito no trecho da serra, a famosa Calçada do Lorena, que mais tarde se tornou conhecida como Estrada da Maioridade.

Mas foi somente em meados do século XIX que a construção da Ferrovia Santos-São Paulo-Campinas, a cargo de uma companhia inglesa, criou uma nova geografia na Serra do Mar. É fácil imaginar as enormes dificuldades técnicas e financeiras de tal empreitada!

A paisagem acidentada – formada de escarpas rochosas que podiam chegar a uma altura de 800 metros, clima úmido, cerrada vegetação de mata atlântica – impunha enormes desafios à construção de uma ferrovia de extensão de oito quilômetros. Porém, uma vez construída, a estrada de ferro intensificou a comunicação com o interior e o litoral, além de atribuir a Santos um papel de destaque como porto exportador, sendo equiparado apenas ao Rio de Janeiro.

No final do século XIX, o automóvel aparece no cenário brasileiro, provocando mudanças radicais nos caminhos que ligam o planalto ao Oceano Atlântico. Com a chegada do novo século, foi recuperada a Estrada Caminho do Mar, onde, em 1922, construiu-se um conjunto de edifícios projetados por Victor Dubugras, em comemoração ao Centenário da Independência. Em 1947, foi inaugurada a Via Anchieta, pista ascendente, e, em 1953, a pista descendente, com 58 viadutos, 18 pontes e 5 túneis. Nesse período, a estrada recebia em média 768 veículos por dia. 7 Em 1975, tendo em vista a saturação da Via Anchieta, inaugurou-se o complexo Anchieta-Imigrantes, com 198 quilômetros de extensão, por onde circularam, até 1998, 127.341.358 veículos.